De forten en stadsmuren van San Juan
Het betoverende oude centrum van San Juan is gesitueerd op een schiereiland in het noordwesten van de stad. San Juan Viejo wordt grotendeels omringd door uitgestrekte, metersdikke stadsmuren en nog eens twee immense forten. Deze bolwerken kwamen uitstekend van pas bij het pareren van verscheidene Engelse, Franse én Nederlandse aanvallen. Waar Castillo San Felipe del Morro (uiterst noordwestelijk gelegen op het schiereiland) beschermde tegen aanvallen vanuit de zee, hield Castillo de San Cristóbal juist de landaanvallen vanuit het oosten tegen. Het is zeer de moeite waard om deze verdedigingswerken nader te bekijken vanaf de smalle zeepromenade.
Tijdens deze aangename wandeling zal je ook informatie tegenkomen over de Nederlanders die in 1625 onder leiding van Boudewijn Hendricksz het eiland aanvielen. Ze wisten het onneembare San Juan zelfs een aantal maanden te belegeren voordat ze de aftocht moesten blazen. Het oude centrum is bezaaid met kleurrijke patriciershuizen, geplaveide straatjes, charmante pleintjes en tal van winkels, barretjes en restaurants. Zelfs de beruchte kleurrijke sloppenwijk La Perla - zeer fraai gelegen aan de zee naast een spierwitte begraafplaats - is een lust voor het oog...maar minder aan te bevelen om er een gezellige ommetje te maken. 
De wijken Condado, Santurce, Isla Verde en Johnny Depp
Ten oosten van het historisch centrum van San Juan is Condado gelegen. In de jaren 50 en 60 van de vorige eeuw groeide Condado uit tot het eerste toeristische gebied van de stad. Lees of bekijk voor de sfeer van deze begintijd zeker de The Rum Diary van de roemruchte Hunter S. Thompson. Het verfilmde boek gaat over een Amerikaanse freelance journalist die zijn dagen in San Juan hoofdzakelijk slijt met rum en wilde uitspattingen met een aantal kleurrijke personen. In 2011 werd het boek met succes verfilmd met Johnny Depp als Paul Kemp. Tegenwoordig is Condado vooral een wijk met moderne hotels en restaurants en een bruisend strand- en nachtleven.
Verder oostelijk aan de noordkust vinden we Santurce. De dichtstbevolkte wijk van Puerto Rico, waar Condado officieel ook deel van uitmaakt. Kunstenaars hebben deze woon- en werkwijk de afgelopen jaren een positieve impuls gegeven na een moeizame periode in de vorige eeuw. Santurce is een wijk zonder echte bezienswaardigheden maar vanwege het alternatieve uitgaansleven met de nodige verrassende restaurantjes en barretjes toch interessant. Nog verder in oostelijke richting vinden we Isla Verde. Deze toeristische zone is bezaaid met uitgestrekte stranden, resorts, luxe hotels en casino's. Oorspronkelijk ontwikkeld voor Amerikaanse toeristen, maar inmiddels ook volop bezocht door Puerto Ricanen zelf die afkomen op het mondaine nachtleven en ander vertier.
Stranden voor het oprapen in San Juan
In een straal van zeven kilometer ten oosten van de oude stad liggen tal van stranden in het verschiet. Het eerste strand op slechts een paar kilometer van het oude centrum is Balneario Escambrón. Een rustig strand, gelegen aan een boulevard en een park, en vooral bezocht door locals. Het tweede strand dat we in oostelijke richting vinden is Playa de Condado. Een populair en breed stadsstrand dat alle gemakken voor toeristen biedt. Op zoek naar rust? Zet dan koers naar het derde strand, Playa de Ocean Park. Een aanrader ook voor windsurfers. Het vierde en meest toeristische strand van San Juan is Playa de Isla Verde. Aan de uitgestrekte en wijde zandstrook bevinden zich diverse resorts en luxehotels. 's Avonds verandert Isla Verde in een dampend uitgaansgebied met clubs gevestigd in vijfsterrenhotels. Uitgaan zoals we dat in Nederland niet kennen. Op zoek naar de comfort van Isla Verde maar met meer rust? Schuif dan nog verder oostelijk op naar het vijfde strand: Balneario de Carolina. Op doordeweekse dagen heb je deze enorme strook met zand zo'n beetje voor jezelf.
Río Piedras: landinwaarts en buiten de gebaande paden
Wie op zoek is naar het minder toeristische en gelikte San Juan kan dat vinden in Río Piedras op vijf kilometer ten zuiden van Santurce gelegen. Het is een grote, relatief arme wijk met een bonte mix van locals, Dominicaanse immigranten en de nodige studenten. Voor toeristen is de meest bezienswaardige plek hier Universidad de Puerto Rico. Verspreid over 11 campussen studeren ruim 64.000 studenten aan deze universiteit. Aan het universiteitsterrein vind je onder meer een klokkentoren in minaret-stijl en Jardín Botánico, een botanische tuin. Río Piedras kenmerkt zich ook voor goedkope winkels en studentenkroegen, maar voor toeristen minder aanbevelenswaardig. Een bekend winkelgebied is Mercado de Río Piedras. Een overdekte markt waar locals hun fruit, vlees en vis kopen.
Amerikaanse invloeden
Dat Puerto Rico met Amerika verbonden is (en er daadwerkelijk toe behoort) wordt snel duidelijk zodra je in San Juan arriveert. Je zult er Amerikaanse cruise-toeristen zien aanmeren in de haven. Een andere indicatie is de valuta...want in Puerto Rico wordt met de dollar betaald. Maar het meest opvallend in San Juan is wel de taal of beter gezegd de taal die gehanteerd wordt tegen buitenlanders. De inwoners van San Juan spreken buitenlanders namelijk consequent aan in het Engels...ook als je aardig met Spaans uit de voeten kunt... Wie denkt in San Juan zijn Spaans te kunnen oefenen komt wat dat betreft van een koude kermis thuis. Ook de luxueuze hotels, resorts en casino's passen helemaal in het Amerikaanse plaatje.
Voor liefhebbers van winkelen. San Juan is een onvervalste shopstad waar mooie koopjes gescoord kunnen worden. In de malls - inclusief een aantal reusachtige outlets iets buiten de hoofdstad - kun je merkkleding tegen zachte prijsjes op de kop tikken. Hét shopparadijs van San Juan is Plaza Las Américas. Met een paar honderd winkels het grootste shopping center van de Cariben. Honger gekregen? In deze aangename mall zijn op de bovenste verdieping tientallen 'fastfoodketens' voorhanden. Ze serveren uiteenlopende keukens die verrassend goede kwaliteit zijn. En als de maag gevuld is, kun je ook nog de allerlaatste Hollywood producties gaan bekijken in een van de 13 moderne filmzalen.