Toledo is één van de oudste steden van Spanje. De stad van de drie culturen - christelijk, joods en islamitisch - ligt vorstelijk en zeer fotogeniek op een heuvel boven de Tagorivier. De Romeinen bouwden er al een fort en de Visigoten maakten Toledo tot hun hoofdstad. In de middeleeuwen groeide Toledo uit tot de heiligste stad van katholiek Spanje. Keizer Karel V maakte Toledo tot hoofdstad van zijn wereldrijk. Dit alles tezamen maakt Toledo tot één groot openluchtmuseum die gedurende zijn rijke en bewogen geschiedenis grotendeels intact is gebleven. Toledo staat ook bekend om zijn zwaarden, zilversmeden en zoetigheden waar je ongetwijfeld tegen aanloopt al slenterend door de nauwe steegjes.
In het hart van Toledo, maar opmerkelijk verborgen in een wirwar van straatjes, vinden we gotische Catedral de Santa María. Na Sevilla zelfs de grootste kathedraal van Spanje. 267 jaar werd er met man en macht aan gewerkt op de plek waar ook de Visigoten en Moren eerder hun hoofdkerk en hoofdmoskee bouwden. Eenmaal bijgekomen van deze onwaarschijnlijke schatkamer van pracht en praal, waaronder ook werk van El Greco en Goya, wacht je nog meer indrukwekkends. Op een paar honderd meter in noordoostelijke richting staat namelijk een ander kolossaal gebouw: het robuuste Alcázar, al van ver buiten Toledo zichtbaar. In tegenstelling tot de meeste gebouwen in het oude centrum kreeg dit bolwerk het zwaar voor zijn kiezen tijdens de Spaanse Burgeroorlog. Toen een groepje nationalisten zich er verschansten, werd het bolwerk bestookt met bommen en grotendeels verwoest. Het gave gebouw dat we nu zien is dan ook gerestaureerd. In dit deel van de stad loop je ook ongetwijfeld aan tegen een van de vele zwaardenwinkels die de stad rijk is. Tussen de 15e en 17e eeuw werden in Toledo de beste zwaarden van Europa gemaakt en die traditie is nog steeds zichtbaar.
In het zuidwesten van Toledo is de Joodse wijk gelegen. De grenzen hiervan worden in de avonduren met belichting in de vorm van Davidsterren fraai gemarkeerd op de geplaveide steegjes. Voordat de joden in 1492 Spanje werden uitgezet, telde de stad 12 synagogen. De belangrijkste daarvan was Sinagoga Santa María la Blanca die in 1180 werd gebouwd. Weliswaar al lange tijd een kerk maar Hebreeuwse kenmerken zijn er nog volop terug te vinden. Een van de laatste synagogen, werd gebouwd tussen 1357 en 1363: Sinagoga del Tránsito. In dit gebouw zit ook een museum gevestigd die het verhaal van Sefardische joden vertelt. In de oude Joodse wijk bevinden zich ook een aantal prominente El Greco plekken. El Museo de el Greco is verplichte kost voor wie meer te weten wil komen over deze bepalende Grieks-Spaanse schilder. Bezoek wat dat betreft ook Iglesia Santo Tomé. Daar kan het beroemdste werk van El Greco bekeken worden: El entierro del Conde de Orgaz. Het is aardig om vanuit de Joodse wijk af te dalen naar de Puente de San Martín. Uitgerust met 5 bogen en een spanwijdte van 40 meter (uniek voor die tijd) is deze 14e eeuwse brug over de Tago een van de emblematische plekken van Toledo.